Según la tradición, este pueblo tiene su origen en un cortijo llamado Puente de don Gonzalo. Según datos existentes en la Real Chancillería de Granada, a finales del siglo XVI existió un tal Fernando Álvarez de Sotomayor, natural de Noalejo (Jaén), que se adjudicó el título de señor de La Montillana. En el mismo archivo figuran datos que especifican que Montillana pertenecía a Colomera y que, en el año 1836, se concedió el correspondiente parte de propios, según acuerdo de los dos pueblos y se separó de Colomera. Desde el punto de vista demográfico, la roturación implicó un rápido ascenso de la población, durante la segunda mitad del siglo XIX y primeros años del XX. La zona más beneficiada fue, precisamente, los Montes Orientales, que según Madoz, experimentó un incremento poblacional del orden del 500%. Es entonces cuando surgen nuevos municipios como prolongación de antiguas cortijadas.
Los primeros poblamientos de Montillana debieron ser de la Prehistoria aunque no se han encontrado en su término restos arqueológicos que lo demuestren. Su fundación como núcleo urbano corresponde a algún momento de la dominación musulmana en España y sufrió siempre las consecuencias de su situación geográfica como tierra de frontera, sobre todo el hostigamiento al que durante años sometieron todo el territorio los jinetes cristianos acuartelados en Baeza. Conquistada por los Reyes Católicos en su camino triunfal hacia Granada, conoció también los episodios propios de la rebelión de los moriscos en el siglo XVI y sufrió las consecuencias del despoblamiento que provocó la expulsión de éstos.
Fue uno de los señoríos más extraños habidos en España durante el siglo XVIII. Pues siendo su titular don Fernando de Aranda, sólo incluía, según el Diccionario de Tomás López, “las tierras que compondrán legua y cuarto, más no el vecindario ni el terreno que ocupa la población”. Dependiente en aquellos tiempos de la vecina Colomera, tanto en lo administrativo como en lo eclesiástico, consiguió su propio Ayuntamiento durante una de las etapas constitucionales de la primera mitad del XIX.
Aunque se encuentra situado por encima de los mil metros de altitud, sus casas se yerguen en una espaciosa llanura. El casco urbano está dominado por la torre de la iglesia parroquial, consagrada a Santa Ana.
Según la tradición, este pueblo tiene su origen en un cortijo llamado Puente de don Gonzalo. Según datos existentes en la Real Chancillería de Granada, a finales del siglo XVI existió un tal Fernando Álvarez de Sotomayor, natural de Noalejo (Jaén), que se adjudicó el título de señor de La Montillana. En el mismo archivo figuran datos que especifican que Montillana pertenecía a Colomera y que, en el año 1836, se concedió el correspondiente parte de propios, según acuerdo de los dos pueblos y se separó de Colomera. Desde el punto de vista demográfico, la roturación implicó un rápido ascenso de la población, durante la segunda mitad del siglo XIX y primeros años del XX. La zona más beneficiada fue, precisamente, los Montes Orientales, que según Madoz, experimentó un incremento poblacional del orden del 500%. Es entonces cuando surgen nuevos municipios como prolongación de antiguas cortijadas, como por ejemplo Trujillos (también llamado popularmente Los Trujillos)que es una localidad dentro del municipio de Montillana, situada en extremo occidental de Los Montes (provincia de Granada), en el sur de España. A tan sólo 500 metros del límite con la provincia de Jaén. Antes conocida como "Truxillos", fue un municipio independiente hasta que, en 1968, se fusionó con Montillana
Se piensa que el nombre de esta pedanía surge del Marquesado de los Trujillos que es un título nobiliario español creado por el rey Felipe IV en 1629 a favor de Antonio Álvarez de Bohórquez y Girón
A destacar en el Marquesado de los Trujillos:
- Antonio Álvarez de Bohórquez y Girón, I Marqués de los Trujillos;
- Alfonso Álvarez de Bohórquez y Benavides, II Marqués de los Trujillos;
- Antonio Álvarez de Bohórquez y Montano, III Marqués de los Trujillos;
- Nicolás Álvarez de Bohórquez y de la Cueva, IV Marqués de los Trujillos;
- Alfonso Álvarez de Bohórquez y Verdugo, V Marqués de los Trujillos;
- Nicolás Mauricio Álvarez de las Asturias-Bohórquez y Vélez-Ladrón de Guevara, VI Marqués de los Trujillos (I Duque de Gor);
- Etc…